Acidos carboxílicos
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc.
Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.
El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.
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Propiedades Físicas:
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Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos.
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Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Veamos ahora cómo se relaciona la acidez de ácidos carboxílicos con sus estructuras respectivas. Al hacerlo, supondremos que la acidez está determinada principalmente por la diferencia de estabilidad entre el ácido y su unión. En primer lugar, y lo más importante, está el hecho de que los ácidos carboxílicos son con certeza ácidos. ¿Cómo explicaremos, por ejemplo, que el OH de un ácido carboxílico tiende a liberar un ión hidrógeno con mayor facilidad que el OH de un alcohol? Examinemos las estructuras de reactivos y productos para los dos casos. Se bserva que el alcohol y el ión alcóxido se representa satisfactoriamente por una sola estructura. En cambio, desarrollamos dos estructuras razonables ( I y II) para el ácido carboxílico, y también dos para el anión carboxilato (III y IV): ambos son híbridos de resonancia. Pero, ¿es igualmente importante la resonancia en los dos casos? Sabemos que la resonancia es mucho más importante entre estructuras equivalentes, como III y IV, que entre estructuras no equivalentes, I y II. Así pues, a pesar de que ácido y anión se estabilizan por resonancia la estabilización es mucho mayor para el anión que para el ácido. El equilibrio se desplaza en la dirección de la ionización mayor, y aumenta Ka. En rigor, es más correcto decir que la resonancia es menos importante para el ácido porque las estructuras contribuyentes son de estabilidad diferente, mientras que las equivalentes para el ión deben ser necesariamente de igual estabilidad. En la estructura II, dos átomos de electronegatividad similar portan cargas opuestas; como es necesario aplicar energía para separar cargas opuestas, II debería ser más energética, y por tanto menos estable que I. La consideración de la separación de cargas es una de las reglas empíricas que pueden utilizarse para estimar la estabilidad relativa y, en consecuencia, la importancia relativa de una estructura contribuyente. Por consiguiente, la acidez de un ácido carboxílico se debe a la fuerte estabilización por resonancia de su anión. Esta estabilización y la acidez resultante sólo son posibles por la presencia del grupo carbonilo. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
NOMENCLATURA
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos - Reglas IUPAC |  |  |
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES Acido salicílico    Acido cloroacetico  Acido benzoico   PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS |
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos
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